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Grundlagen
Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und Fluorchinolone, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören unter anderem Knochen- und Gelenkinfektionen, intra-abdominale Infektionen, bestimmte Arten von infektiösem Durchfall, Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen, Typhus und Harnwegsinfektionen. Bei einigen Infektionen wird es in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt. Es kann durch den Mund, als Augentropfen, als Ohrentropfen oder intravenös eingenommen werden. Ciprofloxacin ist verschreibungspflichtig.
Medikamente mit Ciprofloxacin
| Medikament | Wirkstoff(e) | Zulassungsinhaber |
|---|---|---|
| Ciprohexal 100 mg | Ciprofloxacin | Hexal Aktiengesellschaft |
| Ciprofloxacin-ratiopharm 250 mg Filmtabletten | Ciprofloxacin | Ratiopharm GmbH |
| Ciprofloxacin STADA 750 mg Filmtabletten | Ciprofloxacin | STADAPHARM |
| Ciprofloxacin STADA 500 mg Filmtabletten | Ciprofloxacin | STADAPHARM |
| Ciprofloxacin STADA 250 mg Filmtabletten | Ciprofloxacin | STADAPHARM |
Wirkung
Pharmakodynamik
Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon der zweiten Generation, das gegen viele gramnegative und grampositive Bakterien wirksam ist. Es entfaltet seine Wirkung durch Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase und der Topoisomerase IV. Ciprofloxacin bindet an die bakterielle DNA-Gyrase mit der 100-fach höheren Affinität der DNA-Gyrase von Säugetieren. Die Bindung an die bakterielle Gyrase verhindert deren Supercoiling der DNA und somit die Replikation der DNA. Dadurch können sich die Bakterien nicht weiter teilen und vermehren.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit beträgt rund 70%. Die maximale Plasmakonzentration wird bereits nach einer Stunde erreicht. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 20-40 %. Es gibt wenig verfügbare Daten über die Enzyme und die Art der Reaktionen, die an der Metabolisierung von Ciprofloxacin beteiligt sind. Ciprofloxacin wird zu rund 45% mit dem Urin und zu rund 55% über den Stuhl ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund
Toxizität
Nebenwirkungen
Es besteht ein erhöhtes Risiko für Sehnenentzündungen und Sehnenrisse, insbesondere bei Personen, die älter als 60 Jahre sind, bei Personen, die zusätzlich Kortikosteroide verwenden, und bei Personen mit Nieren-, Lungen- oder Herztransplantationen.
Fluorchinolone, einschließlich Ciprofloxacin, sind mit einem erhöhten Risiko für kardiale Toxizität verbunden, einschließlich QT-Intervall-Verlängerung, Torsades de pointes, ventrikuläre Arrhythmie und plötzlichem Herztod.
Fluorchinolone können Krampfanfälle auslösen oder die Krampfschwelle senken, und können auch andere unerwünschte Wirkungen auf das zentrale Nervensystem verursachen. Kopfschmerzen, Schwindel und Schlaflosigkeit treten bei der Anwendung relativ häufig auf.
Toxikologische Daten
LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg·kg−1
Chemische & physikalische Eigenschaften
| ATC Code | J01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07 |
| Summenformel | C17H18FN3O3 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 331,34 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 318–320 |
| PKS Wert | 6,09 |
| CAS-Nummer | 85721-33-1 |
| PUB-Nummer | 2764 |
| Drugbank ID | DB00537 |
Quellenangaben
Redaktionelle Grundsätze
Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.
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